Fette – das who is who der n3/n6/n9-Fettsäuren

Nachdem die Kohlenhydrate und auch Eiweiß regelmäßig hier diskutiert werden, werde ich in nächster Zeit immer mal wieder das Thema Fette/Fettsäuren besprechen – auf diese Themen hat mich ein Forum-Mitglied aufmerksam gemacht. Zurecht. Es ist zwar so, dass ich Fettsäuren immer mal wieder angesprochen habe, ohne dabei ein paar grundlegende Dinge zu erklären.

ω3/ω6/ω9-Fettsäuren – was ist das eigentlich?

Im Prinzip unterscheiden wir zwischen „gesättigten“, „einfach ungesättigten“ und „mehrfach ungesättigten Fettsäuren“.

Diese unterscheiden sich lediglich in der Anzahl der Doppelbindungen im Molekül.

„Okay, das wird mir jetzt schon zu viel“ – einen Moment noch! Das ist ganz einfach.

Jedes Atom in diesem Moleküle ist mit einem anderen Atom „verknüpft“. Diese Verknüpfung zwischen beiden, kann „ein“-fach (= gesättigt) sein oder eben „zwei“-fach (= ungesättigt). Eine gesättigte Fettsäuren also, zeichnet sich dadurch aus, dass sie keine Doppelbindung hat, eine „einfach ungesättigte“ Fettsäure dadurch, dass eine Doppelbindung vorhanden ist und mehrfach ungesättigte Fettsäuren zeichnen sich dadurch aus, dass sie mehrere Doppelbindungen aufweisen.

Fettsäuren heißen „Fettsäuren“, weil sie eine „Säure-Gruppe“ aufweisen, die aus Sauerstoff, Wasserstoff und Kohlenstoff besteht. Sie hat „polare“ Eigenschaft.

Jetzt wissen wir alle, dass Fette nicht wasserlöslich sind. Der Grund dafür ist, dass Fettsäuren nicht nur aus einer „Säure-Gruppe“ bestehen, sondern auch einen langen „Kohlenstoff-Schwanz“ haben, der sehr geringe Wechselwirkungen zeigt namens Van-der-Waals-Kraft.

Kurz: Fettsäuren bestehen aus einer Säure-Gruppe plus langem Kohlenstoff-Schwanz.

Abbildung 1: Palmitinsäure
Abbildung 1: Palmitinsäure

Hier sehen wir die Palmitinsäure (engl. palmitic acid; palmitate), die wohl bekannteste gesättigte Fettsäure.

Wichtig: Hier sind, der Einfachheit halber, keine C-Atome eingezeichnet. Diese liegen immer auf der „Spitze“ der Zick-Zack-Linie.

Hier in diesem Fall finden wir 16 C-Atome. Du solltest einfach mal schnell nachzählen. Einmal verstehen und gut ist.

Sehr zu erkennen, ganz links, die „Säure-Gruppe“: COOH-Gruppe. Nach rechts … der „Kohlenstoff-Schwanz“.

Das ist alles.

Wir finden hier 16 C-Atome und keine Doppelbindung. Daraus ergibt sich die Kurzbeschreibung: 16:0. Diese Kurzbeschreibungen werden regelmäßig in wissenschaftlichen Arbeiten benutzt. So könntest du zwar nach „palmitic acid“ suchen, aber in vielen Arbeiten schreiben die Autoren einfach „16:0“.

Wie gesagt: Es handelt sich dabei um bekannteste gesättigte Fettsäure, nicht nur aufgrund ihrer gesundheitlichen Eigenschaften, sondern auch, weil sie in vielen Nahrungsmitteln vorkommt.

In der Tat ist sie die gesättigte Fettsäure, die wir am häufigsten in Nahrungsmitteln finden: Im Schnitt 25% von Butter, Schweinefett, Rinderfett und Kakao bestehen aus Palmitinsäure. Zum Vergleich: Ölivenöl hat i. d. R. +/- 13%. 

Abbildung 2: Ölsäure
Abbildung 2: Ölsäure

Die Ölsäure (engl. oleic acid; oleate) – das Flagg-Schiff der Gesundheitsbranche und der mediteranen Küche. Wir finden hier 18 C-Atome und eine Doppelbindung.

Alle Fettsäuren, die eine Doppelbindung aufweisen, erhalten bei uns die Bezeichnung „Omega“ (ω).

Diese Fettsäure hier gehört zu der Klasse der „Omega 9“-Fettsäuren.

Warum?

Fängst du beim C-Atom ganz rechts an zu zählen, dann finden wir die Doppelbindung am neunten C-Atom.

Um bei unserer oben aufgestellten Regel zu bleiben … 18 C-Atome und eine Einfachbindung ≙ 18:1.

Wann immer du in einer Arbeit, die von Fettsäuren handelt, 18:1 liest, dann weißt du, dass es sich hierbei um die Ölsäure (Alternativ: Oleat) handelt.

In vielen Arbeiten findest du – zumindest im Titel – weder das ausgeschriebene, noch das Symbol-Omega – stattdessen heißt es dann, beispielsweise, n9-Fettsäuren.

In der englischen Literatur steht dann nicht Omega-3-Fettsäuren, sondern n-3 fatty acids.

Die Ölsäure finden wir in (beispielsweise) Olivenöl – ca. 70%. 

Abbildung 3: Eicosapentaensäure (EPA)
Abbildung 3: Eicosapentaensäure (EPA)

Diese Abbildung zeigt die so bekannte Fettsäure, die abgekürzt EPA heißt.

In der Wissenschaft der „Superstar“ (zusammen mit DHA), wenn es um die gesundheitliche Bedeutung von Fettsäuren geht.

Gehen wir nach dem bekannten Schema vor, beginnen rechts zu zählen, dann finden wir die erste Doppelbindung am dritten C-Atom von rechts. Daher auch „Omega 3“.

Sie hat 20 C-Atome und 5 Doppelbindungen, daraus folgt auch der alternative Name „20:5“.

In der Substanzklasse Omega-3, finden wir nicht nur EPA (20:5) und DHA (22:6), sondern auch andere n3-Fettsäuren, die allerdings keine Bekanntheit erreicht haben, die der von EPA/DHA gleicht.

Eine ebenfalls „halbwegs“ herausragende Stellung nimmt alpha-Linolensäure (nicht zu verwechseln mit alpha-Liponsäure) ein.

Sie ist eine so genannte Parental-Fettsäure.

Ursprünglich ging man davon aus, dass sie selbst essentiell für das Gedeihen des Menschen ist. Alpha-Linolensäure ist deshalb relativ wichtig, weil der Körper daraus DHA (22:6) und EPA (20:5) synthetisieren kann, die tatsächlich essentielle Rollen spielen.

Alpha-Linolensäure allerdings besteht aus 18 C-Atomen und hat nur 3 Doppelbindungen.

Da sie Teil der Omega 3-Reihe ist, ist auch klar, dass die erste Doppelbindung am dritten C-Atom (von rechts) zu finden ist.

18:3 – der Körper benötigt allerdings 22:6 (DHA) und 20:5 (EPA). Daraus ergibt sich, dass wir sowohl Doppelbindungen hinzufügen müssten, als auch C-Atome.

Diese Prozesse werden desaturation (= de-saturation; eine gesättigte Bindung umwandeln in eine ungesättigte) und elongation (= Verlängerung der Fettsäure-Kette) genannt.

Diese Prozesse werden gesteuert durch Enzyme namens Desaturasen und Elongasen. Leider ist die Aktivität im menschlichen Organismus relativ niedrig und wird bestimmt durch sämtliche Einflüsse.

Ungeachtet dieser Tatsachen, finden wir DHA und EPA ausschließlich in Meeresfrüchten – zumindest wenn es um die adäquate Versorgung von uns geht (wir essen heute kein Gehirn mehr).

Und was ist jetzt genau der Unterschied?

Wichtig: Die Reaktivität einer Fettsäure hängt neben der Anzahl der C-Atome auch davon ab, ob und wie viele Doppelbindungen vorhanden sind.

Die wichtigen Eigenschaften und der Unterschied von gesättigten bzw. ungesättigten Fettsäuren, kannst du beobachten, wenn du Butter (hoher Anteil gesättigter Fettsäuren) mit Olivenöl (hoher Anteil ungesättigter Fettsäuren)  vergleichst:

Ersteres ist fest, Letzteres flüssig.

Ungesättigte Fettsäuren weisen – wie wir gelernt haben – Doppelbindungen auf.

An diesen Stellen des Moleküls finden wir normalerweise einen großen „Knick“. Diesen „Knick“ habe ich oben, zum Verständnis, nicht eingezeichnet.

Wie das aussieht, kannst du anhand der Ölsäure, hier sehen. Dieser Knick allerdings sorgt dafür, dass die die einzelnen Moleküle nicht direkt und dicht nebeneinander liegen. Dies verhindert eine ausgiebige molekulare Wechselwirkung, weshalb sie bei Raumtemperatur „fluide“ sind, das heißt, gelinde gesagt, mehr beweglich.

Diese „Fluidität“ hat herausragende Bedeutung in der Zellbiologie, denn ungesättigte und somit auch mehrfach ungesättigte Fettsäuren, beeinflussen die „Beweglichkeit“ der Zellmembran (und der mitochondrialen Membran) und somit auch die Funktion der darin enthaltenen Proteine, mit denen die Zelle und ihre Umwelt wechselwirkt.

Generell gilt, dass die Länge, aber auch die Anzahl der Doppelbindungen die Eigenschaften der Fettsäuren hin zu einer „fluiden“ Erscheinung maßgeblich beeinflussen. Diese Fluidität beeinflusst das Funktionieren von eingelagerten Membran-Proteinen. Als klassisches, dir vertrautes Beispiel: Insulin-Rezeptoren.

In der Tat zeigen diverse Arbeiten, dass die muskuläre Insulin-Sensitivität direkt korreliert mit der Fettsäure-Komposition der Muskelzellen – bessere Insulin-Sensitivität ist zu erwarten, wenn mehr Fettsäuren der n3-Klasse zu finden sind.

Abschließend

Du hast heute einen grundlegenden Einblick in die Biochemie von Fettsäuren und ihren Substanzklassen erhalten.

Als Beispiel habe ich drei Vertreter gewählt: Palmitinsäure, Ölsäure und EPA.

Du hast gelernt, wie man einzelne Fettsäuren in Kategorien (Omega 3, Omega 9) einordnen kann und wie man anhand der Kohlenstoff-Anzahl und Anzahl der Doppelbindungen, einen Alternativnamen wählen kann. Als Beispiel für Ölsäure, 18:1.

Weiterhin hast du erfahren, wie die Eigenschaften, u. a. „gesättigt/ungesättigt“, über (bio)chemische Eigenschaften entscheiden.

In den nächsten Artikeln werde ich diesbezüglich noch genauere Informationen liefern und auch auf etwaige Implikationen eingehen.

Bildquellen

Mrgreen71

Leyo

Edgar181

Steve Karg

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2 Kommentare, sei der nächste!

  1. Super Erklärung.
    Besonders gut finde ich den Zusammenhang zwischen chemischen, physikalischen und biochemischen Eigenschaften erklärt.
    Danke dafür.
    Ingo

  2. Danke für die einfache Erklärung Chris!

    Wird mit Sicherheit eine interessante Artikelreihe – gerade mit deiner AD-Erfahrung.

    Bin schon gespannt was noch kommt!

    VG

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